1920年，海明威遷往安大略省多倫多，居于公寓。居住期間，在《多倫多星報(bào)》找到工作的海明威他成為自由作家、記者和海外特派員，并結(jié)識(shí)了星報(bào)記者莫利·卡拉漢(MorleyCallaghan)，建立友誼。

　　1920至1921年間，在芝加哥北部附近居住的海明威為一所小報(bào)社工作。1921年，海明威娶了他的第一任妻子——哈德莉·理察遜(HadleyRichardson)，并在9月遷到了芝加哥北部的三層公寓居住。1923年，海明威的處女作《三個(gè)故事和十首詩(shī)》，在巴黎出版。海明威的第一個(gè)兒子出生后，由于要支持整個(gè)家庭的開支，海明威辭去多倫多星報(bào)的工作。

　　1928年，海明威離開了巴黎，居住在美國(guó)的佛羅里達(dá)州和古巴，過著寧?kù)o的田園生活。他經(jīng)常去狩獵、捕魚、看斗牛。在陸續(xù)幾年中，海明威的二兒子與三兒子出生。1931年，海明威遷往基韋斯特(他在那里住的房子現(xiàn)為博物館)，并為《午后之死》和《勝者一無所獲》積累素材。

　　1944年，海明威隨同美軍去歐洲采訪，在一次飛機(jī)失事中受重傷，但痊愈后仍深入敵后采訪。第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束后，他獲得一枚銅質(zhì)獎(jiǎng)?wù)隆?948年，海明威與瑪莎離婚，并與戰(zhàn)時(shí)通訊記者瑪麗·維爾許·海明威(MaryWelshHemingway)結(jié)婚，不久重返古巴。1961年7月2日，海明威用獵搶結(jié)束了自己的生命，享年62歲。